Russian Journal of Infection and ImmunityRussian Journal of Infection and ImmunityИнфекция и иммунитет2220-76192313-7398SPb RAACI14710.15789/2220-7619-2013-4-365-370SHORT COMMUNICATIONSКРАТКИЕ СООБЩЕНИЯINVESTIGATION OF ANTIFUNGAL ACTIVITY OF QUINOLINIUM DERIVATIVESИССЛЕДОВАНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВЫХ СВОЙСТВ ХИНОЛИНИЕВЫХ ПРОИЗВОДНЫХAlexandrovaG. A.АлександроваГ. А.
Russian Federation

Senior Researcher, Laboratory "Bactericide"

cтарший научный сотрудник лаборатории «Бактерицид»

neshchepina@mail.ruShchepinaN. Y.ЩепинаН. Е.
Russian Federation

PhD (Chemistry), Senior Researcher, Head of the Laboratory of Radiochemistry

614990, Russian Federation, Perm, Genkelya str., 4

к.х.н., cтарший научный сотрудник, зав. лабораторией радиохимии

614990, Россия, г. Пермь, ул. Генкеля, 4

neshchepina@mail.ruBalandinaS. Y.БаландинаС. Ю.
Russian Federation

Junior Researcher, Laboratory "Bactericide"

младший научный сотрудник лаборатории

neshchepina@mail.ruBoikoI. I.БойкоИ. И.
Russian Federation

PhD (Chemistry), Director

к.х.н., директор

neshchepina@mail.ruAgafonovaI. M.АгафоноваИ. М.
Russian Federation

Post-Graduate Student, Laboratory of Radiochemistry

соискатель лаборатории радиохимии

neshchepina@mail.ruNatural Sciences Institute of Perm State University, PermЕстественнонаучный институт ФГБОУ ВПО Пермский государственный национальный исследовательский университет, г. ПермьTechnolog Co. Ltd., Pereslavl-ZalesskyООО «Технолог», г. Переславль-Залесский08072013343653700807201408072014Copyright ©; 2014, Alexandrova G.A., Shchepina N.Y., Balandina S.Y., Boiko I.I., Agafonova I.M.Copyright ©; 2014, Александрова Г.А., Щепина Н.Е., Баландина С.Ю., Бойко И.И., Агафонова И.М.2014Alexandrova G.A., Shchepina N.Y., Balandina S.Y., Boiko I.I., Agafonova I.M.Александрова Г.А., Щепина Н.Е., Баландина С.Ю., Бойко И.И., Агафонова И.М.https://creativecommons.org/licenses/by/4.0https://iimmun.ru/iimm/article/view/147

Abstract. Antifungal activity (Candida albicans, Candida krusei) of some substituted quinolinium derivatives has been investigated. It was established that the most perspective compound for detail investigation of antifungal activity by labeled biomarkers method was N-phenylbenzoquinaldinium tetrafluoroborate.

Резюме. Исследованы противогрибковые (Candida albicans, Candida krusei) свойства ряда замещенных хинолиниевых производных. Установлено, что наиболее перспективным соединением для дальнейшего детального исследования фунгицидных свойств методом меченых биомаркеров является N-фенил-[5,6]-бензохинальдиний борфторид.

quinolinium derivativesantifungal activityCandida albicansCandida kruseibenzoquinolinium saltstritium labeled biomarkersхинолиниевые производныепротивогрибковые свойстваCandida albicans, Candida kruseiбензохинальдиниевые солимеченные тритием биомаркеры1. Антибактериальные препараты: сб. науч. тр. ВНИХФИ / Под ред. Падейской Е.Н. — М.: ВНИХФИ, 1984. — 158 с .Antibakterial`nye preparaty: sb. nauch. tr. VNIHFI (Pod red. Padeyskoy E.N.) [Antibacterial preparations. Collection of Scientific Papers of VNIHFI (Ed. Padeyskaya E.N.)]. Moscow: VNIHFI, 1984. 158 p.2. Аравийский Р.А., Климко Н.Н., Васильева Н.В. Диагностика микозов. — СПб.: СПбМАПО, 2004. — 186 с. Araviyskiy R.A., Klimko N.N., Vasil`eva N.V. Diagnostika mikozov [Diagnostics of Mycoses]. SPb.: SPbMAPO, 2004. 186 p.3. Звездина Э.А., Жданова М.П., Нечаюк И.И., Барчан И.А., Симкина Ю.Н., Бучная Т.А. Исследование фармакологических свойств солей пиридиния, пиразолинов и пиразолов // Химико-фармацевтический журнал. — 1986. — T. 20, № 11. — C. 1328–1331. Zvezdina E.A., Zhdanova M.P., Nechayuk I.I., Barchan I.A., Simkina Yu.N., Buchnaya T.A. Issledovanie farmakologicheskikh svoystv soley piridiniya, pirazolinov i pirazolov [Investigation of pharmacological properties of pyridinium salts, pyrazolines, and pyrazoles]. Himiko-farmatsevticheskii zhurnal — Pharm. Chem. J., 1986, vol. 20, no. 11, pp. 1328–1331.4. Караев З.О., Лебедева Т.Н. Патогенез кандидоза и аллергии к грибам рода Candida. — Баку: Издательство «Тэбиб», 2007. — 215 с. Karaev Z.O., Lebedeva T.N. Patogenez kandidoza i allergii k gribam roda Candida [Pathogenesis of Candidosis and allergies to fungus of genus Candida]. Baku: Izdatelstvo “Tebib”, 2007. 215 p.5. Коган Е.Ш., Ардашев В.И. 1-фениллепидиний перхлорат // Методы получения химических реактивов и препаратов. — 1964. — № 11. — С. 99–101. Kogan E.SH., Ardashev V.I. 1-fenillepidiniy perkhlorat [1-Phenyllepidinium perchlorate]. Metody polucheniya khimicheskikh reaktivov i preparatov — Methods of Preparation of Chemical Reagents and Chemicals, 1964, no. 11, pp. 99–101.6. Кулага В.В., Романенко И.М., Черномордик А.Б. Кандидозы и их лечение. — Киев: Здоров’я, 1985. — 128 с. Kulaga V.V., Romanenko I.M., Chernomordik A.B. Kandidozy i ikh lechenie [Candidiasis and its treatment]. Kiev: Zdorov’ya, 1985. 128 p.7. Кулага В.В., Романенко И.М., Афонин С.Л., Кулага С.М. Аллергия и грибковые болезни. — Луганск: Элтон-2, 2005. — 519 с. Kulaga V.V., Romanenko I.M., Afonin S.L., Kulaga S.M. Allergiya i gribkovye bolezni [Allergy and fungal diseases]. Lugansk: Elton-2, 2005. 519 p.8. Лебедева Т.Н. Иммунитет при кандидозе (обзор) // Проблемы медицинской микологии. — 2004. — Т. 6, № 4. — С. 8–16. Lebedeva T.N. Immunitet pri kandidoze (obzor) [Immunity at candidiasis (review)]. Problemy meditsinskoy mikologii — Problems of medical mycology, 2004, vol. 6, no. 4, pp. 8–16.9. Падейская Е.Н. Хинолоны в педиатрической практике и при беременности. Обоснованность их применения // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. — 2004. — Т. 6, № 4. — С. 377–393. Padeyskaya E.N. Hinolony v pediatricheskoy praktike i pri beremennosti. Obosnovannost` ikh primeneniya [Quinolones in pediatric practice and during pregnancy. Validity of their usage]. Klinicheskaya mikrobiologiya i antimikrobnaya khimioterapiya — Clin. Microbiol. Antimicrob. Chemother., 2004, vol. 6, no. 4, pp. 377–393.10. Пилюгин Г.Т., Опанасенко Е.П. Синтез иодфенилата β-нафтохинальдина и некоторые его превращения // Украинский химический журнал. — 1952. — Т. 18, № 6. — С. 625–630. Pilyugin G.T., Opanasenko E.P. Sintez iodfenilata β-naftokhinal`dina i nekotorye ego prevrashcheniya [Synthesis of iodophenylate β-naphthoquinaldine and some of its reactions]. Ukrainskiy khimicheskiy zhurnal — Ukr. Khim. Zh., 1952, vol. 18, no. 6, pp. 625–630.11. Сидорчук И.И., Стаднийчук Р.Ф., Тищенко Е.И., Бордяковская Л.Т. Антимикробная активность четвертичных солей хинолиния // Химико-фармацевтический журнал. — 1978. — Т. 12, № 7. — С. 78–80. Sidorchuk I.I., Stadniychuk R.F., Tishchenko E.I., Bordyakovskaya L.T. Antimikrobnaya aktivnost` chetvertichnykh soley khinoliniya [Antimicrobial activity of quaternary quinolinium salts]. Himiko-farmatsevticheskii zhurnal — Pharm. Chem. J., 1978, vol. 12, no. 7, pp. 78–80.12. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Александрова Г.А., Бадун Г.А. Меченные тритием биологически активные N-фенил-лепидиниевые соли и способ их получения. Патент РФ № 2442776 от 20.02. 2012 г. Shchepina N.E., Avrorin V.V., Aleksandrova G.A., Badun G.A. Mechennye tritiem biologicheski aktivnye N-fenillepidinievye soli i sposob ikh polucheniya [Biologically active tritium labeled N-phenyllepidinium salts and method of its preparation]. Patent RF, No. 2442776, 20.02.2012.13. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Александрова Г.А., Бадун Г.А., Бойко И.И., Шуров С.Н. Изучение реакции фенилирования метилзамещенных хинолинов с помощью меченных тритием нуклеогенных фенил-катионов // Химия гетероциклических соединений. — 2013. — Т. 543, № 3. — С. 461–467. Shchepina N.E., Avrorin V.V., Aleksandrova G.A., Badun G.A., Boyko I.I., Shurov S.N. Izuchenie reaktsii fenilirovaniya metilzameshchennykh khinolinov s pomoshch`yu mechennykh tritiem nukleogennykh fenil-kationov [Study of phenylation of methyl-substituted quinolines by nucleogenic phenyl cations labeled with tririum]. Himiya geterotsiklicheskikh soedineniy — Chem. Heterocycl. Compd., 2013, vol. 543, no. 3, pp. 461–467.14. Щепина Н.Е., Аврорин В.В., Бадун Г.А., Александрова Г.А., Уханов С.Е., Федосеев В.М., Льюис С.Б., Бойко И.И. Получение меченных тритием N-фенилзамещенных производных хинолиния в результате ядерно-химического синтеза // Химия гетероциклических соединений. — 2009. — № 7. — С. 1008–1014. Shchepina N.E., Avrorin V.V., Badun G.A., Aleksandrova G.A., Ukhanov S.E., Fedoseev V.M., L`yuis S.B., Boyko I.I. Poluchenie mechennykh tritiem N-fenilzameshchennykh proizvodnykh khinoliniya v rezul`tate yaderno-khimicheskogo sinteza [Preparation of tritium labeled N-phenyl substituted quinolinium derivatives by radiochemical synthesis]. Himiya geterotsiklicheskikh soedineniy — Chem. Heterocycl. Compd., 2009, no. 7, pp. 1008–1014.15. Щепина Н.Е., Бойко И.И., Александрова Г.А. Синтез и противомикробная активность четвертичных производных N-арил[5,6]-бензохинальдиния // Химико-фармацевтический журнал. — 2011. — Т. 45, № 3. — С. 30–32. Shchepina N.E., Boyko I.I., Aleksandrova G.A. Sintez i protivomikrobnaya aktivnost` chetvertichnykh proizvodnykh N-aril[5,6]-benzokhinal`diniya [Synthesis and antimicrobial activity of quaternary N-aryl-5,6-benzoquinolinium derivatives]. Himiko-farmatsevticheskii zhurnal — Pharm. Chem. J., 2011, vol. 45, no. 3, pp. 30–32.16. Carey J.S., Laffan D., Thomson C., Williams M.T. Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules. Org. Biomol. Chem., 2006, vоl. 4, no. 12, pp. 2337–2347.17. Docherty K., Kulpa C.F. Toxicity and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium ionic liquids. Green Chem., 2005, vol. 7, pp. 185–189.18. Kontoyiannis D.С., Reddy B.T., Torres H.A., Luna M., Lewis R.E., Tarrand J., Bodey G.P., Raad I.I. Pulmonary candidiasis in patients with cancer: an autopsy study. Clin. Inf. Dis., 2002, vol. 34, pp. 400–403.19. Kumar V., Malhotra S.V. Ionic liquids as pharmaceutical salts: a historical perspective. ACS Symposium Series, 2010, vol. 1038, ch. 1, pp. 1–12.20. Laufer R., Bathori M., Csermery T., Petroiani G., Kuca K., Toth N., Kalasz H. TLC Determination of hydrophilicity parameter of some pyridinium aldoximes. J. Liq. Chrom. Relat. Tech., 2007, vol. 30, no. 15, pp. 2337–2344.21. Marr K.A., Koudadoust M., Black M., Balajee S.A. Early events in macrophage killing of Aspergillus fumigatus conidia: new flow cytometric viability assay. Clin. Diagn. Lab. Immunol., 2001, vol. 8, no. 6, pp. 1240–1247.22. Perlroth J., Choi B., Spellberg B. Nosocomial fungal infections: epidemiology, diagnosis, and treatment. Medical Mycology, 2007, vol. 45, pp. 321–346.23. Pina-Vaz C., Sansonetty F., Rodrigues A.G., Costa-Oliveira S., Tavares C., Martinez-de-Oliveira J. Cytometric approach for a rapid evaluation of susceptibility of Candida strains to antifungals. Clin. Microbiol. Infect., 2001, vol. 7, no. 11, pp. 609–618.24. Pozharskii A. F., Soldatenkov A. T., Katritzky A. R. Heterocycles in Life and Society, NY: Wiley, 1997. 301 р.25. Zhao T., Sun G. Hydrophobicity and antimicrobial activities of quaternary pyridinium salts. J. Appl. Microbiol., 2008, vol. 104, pp. 824–830.